Από τον Νοέμβριο του 2019 ο Κυριάκος Μητσοτάκης γνώριζε για την πρόθεση του ανιψιού και Γενικού Γραμματέα του να πρoχωρήσει σε επιχειρηματικές συναλλαγές, που αργότερα θα τον έφερναν κοντά με τους δύο επιχειρηματίες - πρωταγωνιστές της υπόθεσης των υποκλοπών. Αυτό προκύπτει από αλληλογραφία μεταξύ του Γρηγόρη Δημητριάδη, της Προεδρίας της Κυβέρνησης και στενότατης συνεργάτιδας του πρωθυπουργού, την οποία κατέθεσε ο ίδιος στην αγωγή του κατά Reporters United και ΕφΣυν.